Winschoten leeft. De stad met zijn rijke geschiedenis kreeg in 1825 min of meer symbolisch stadsrechten. De historische gebouwen en de drie oude molens houden die geschiedenis levend. Uren kun je doorbrengen in de gezellige winkelstraten met een scala aan uitgaansmogelijkheden, restaurants en veel kunst en cultuur. In het hart van Winschoten ligt het Rosarium dat na zijn ontstaan in 1967 is uitgegroeid tot een van de top 3 rosaria van Nederland. Hieraan dankt Winschoten zijn bijnaam 'Roos in de Regio'.
Pleisterplaats
In de Middeleeuwen was Winschoten een pleisterplaats voor reizigers van en naar Duitsland. Het lag te midden van onbegaanbare venen en moerassen. In de Franse tijd kreeg Winschoten een rechtbank, kantongerecht, belastingkantoren en kantoren voor hypotheken en registratie. Met de komst van een gymnasium en andere scholen, de ontwikkeling van de vervoersmogelijkheden en met de technische vooruitgang, kwam Winschoten eind 19e eeuw volop tot bloei. Het werd het centrum voor groothandel en industrie.
Kapitale renteniers woningen
Ook de landbouwers in het Oldambt deden goede zaken en zij bouwden kapitale renteniers woningen in Winschoten. Het sociëteits- en culturele leven bloeiden als nooit tevoren. Sociëteit 'De Harmonie' (opgericht 1809) bestaat nog steeds.
Tellerlikker
In die tijd ontstond ook de bijnaam voor de Winschoters: 'tellerlikker', bordenlikker. Terwijl mensen op het platteland nog uit één pot aten, zetten de Winschoters al een bord op tafel. Plattelanders noemden hen spottend 'tellerlikkers'. Tegenwoordig is die bijnaam een uiting van trots op de stad.
Juweeltje
De Nederlands Hervormde kerk op het Marktplein is een juweeltje. De kerk, gebouwd in de 13e eeuw, heeft een Romaanse en gotische bouwstijl. De gebrandschilderde ramen en de olieverfschilderijen met Bijbelse thema’s (van Ploegschilder Jannes de Vries) zijn een lust voor het oog. Dat geldt ook voor de in de 16e eeuw gebouwde losse toren in de Torenstraat. Deze toren, met de naam d'Olle Witte, beschikt over een carillon dat al sinds 1932 garant staat voor schitterende klanken in de binnenstad van Winschoten.
Joden
De vele Joden in Winschoten waren middenstanders en ze bezaten andere handels- en industriële bedrijven. Slechts een enkeling kwam na de Tweede Wereldoorlog terug uit de concentratiekampen. Een gedenkplaat aan de muur in het NS-station en een monument op de Venne in Winschoten houden die zwarte bladzijden in de geschiedenis levend.
